The Effect of o-Substituents on Mass Spectra of Schiff Bases Synthesized from Salicylaldehyde

Abstract: 21 Schiff bases were prepared from orto, meta and para substituted hydroxy, metoxy, floro, chloro, bromo, iodo anilines, benzyl amines, 2-hydroxy benzyl amines and salicylaldehyde. The Schiff bases were ionized with 20-140 eV electrons using Direct Inlet to determine their mass fragments. In the cases where the substituents are in meta or para position and in the range of 20 to 140 eV, the molecular peaks were observed as the base peaks. The base peak in the spectra of the substances, in which the substituent close to the aniline side is in ortho position, was found to be the M-X (m/z=196) peak. M+HX peaks were also observed in the spectrum of the bromine substituted compound which is probably due to that the formed HBr attacked the molecule and was added to it. Key words: o-effect, Schiff bases, salicylaldimine, Direct Inlet, HX addition. Salisilaldehitten Sentezlenen Schiff Bazlarının Kütle Spektrumlarında Orto Substituentlerin Etkisi Özet: Orto, meta ve para substitue, hidroksi, metoksi, floro, kloro, bromo, iyodo anilinler, benzil amin, 2-hidroksi benzil amin ve salisilaldehit kullanılarak 21 tane Schiff bazı hazırlandı. Bu Schiff bazları 20-140 eV'luk elektronlarla direkt iyonlaştırıldı ve kütle fragmantleri belirlendi. Tüm Schiff bazlarında 20-140 eV'luk elektronlarla iyonlaşmada moleküler pik temel pik olarak gözlendi, 20-140 eV'luk elektronlarla iyonlaştırılmış Schiff bazlarında fragmentasyonun çok düşük olduğu spektrumda tek güçlü pikin moleküler pik olduğu görüldü. Anilin tarafında orto pozisyonunda substituent bulunması durumunda, temel pik M-X (m/z=196) olarak gözlendi. Brom içeren bileşiklerde gözlenen M+HX piklerinin, oluşan HBr'nin moleküle katılması sonucunda ortaya çıktığı sonucuna varıldı. Anahtar kelimeler: o-etkisi, Schiff bazı, salisilaldimin, Direk Inlet, HX katılması.