Computational Investigation into the Solvent Effect on the Diels-Alder Reaction of Isobenzofuran and Ethylene
Journal: Chemical Methodologies (Vol.4, No. 3)Publication Date: 2020-05-01
Authors : Elham Sheikh Ansari; Reza Ghiasi; Ali Forghaniha;
Page : 220-233
Keywords : isobenzofuran; Diels-Alder reaction; global electron density transfer (GEDT); Reaction mechanism; transition state structure; Wiberg bond index;
Abstract
In this work, density functional theory (DFT) method was employed at the M062X/6–311G (d,p) level of theory to investigate the Diels-Alder reaction of isobenzofuran and ethylene in the gas and solution phases theoretically. To perform the computations in the solution phase, the polarizable continuum model (PCM) was applied. It was evaluated how the solvent affects the barrier height (DE‡) and thermodynamic parameters (DG‡ and DH‡) in this reaction. The dependency of these parameters on the Onsager function was discussed. The polar character of the reaction was measured through the global electron density transfer (GEDT). The Wiberg bond indices were used to assess the progress of the reactions, and the synchronicity values of the reactions were determined. Results revealed that, the barrier energy values of the reaction increased in solution phase compared to gas phase. GEDT values were lower than 0.15 e and activation barrier higher than 18 kcal/mol in the gas and solution phases. Therefore, this reaction was considered as a non-polar DA reaction.
Other Latest Articles
- Проблеми визнач. р-ру застави при обранні запобіжн заходу за зак-вом України та країн англо-америк правової сім’ї: порівня-правов аналіз
- Практичне застосування штучного інтелекту у кримінальному провадженні
- Оскарження повідомлення про підозру під час досудового розслідування
- Конспірація як система заходів забезпеч негласності кримін-процес. діяльності оперативних підрозділів правоохоронних органів
- Виконання спец. завдання з розкриття злочинної діяльності організова групи чи злочинної організації у сфері міжнар. студентського обміну
Last modified: 2020-03-09 01:12:35